Aunque hoy en día está considerada una de sus grandes películas y contiene algunas de las escenas más recordadas de su carrera, Keaton no sentía especial simpatía por Las Siete Ocasiones.
El motivo es que era una de las pocas obras realizadas en su edad de oro cuyo tema no fue escogido por él mismo sino impuesto por su productor Joe Schenck. En aquella época Keaton, al igual que sus compañeros de profesión Harold Lloyd y Charles Chaplin, gozaba del privilegio de poder producir sus películas de forma totalmente independiente. El estudio le proporcionaba la financiación necesaria para realizar sus films y a partir de ahí Keaton trabajaba por su cuenta con su propio equipo de técnicos y guionistas sin tener que rendir cuentas a nadie. Esta práctica que resulta inaudita en el sistema de estudios de Hollywood venía justificada por un argumento irrebatible: las comedias slapstick gozaban de muchísimo éxito en la época, y sus creadores necesitaban realizarlas en unas condiciones muy especiales que les permitieran improvisar y cuidar los detalles de sus gags. Por ello, el privilegiado Keaton se sintió molesto cuando su productor le comunicó que había comprado los derechos de una obra de teatro para que la adaptara sin pedirle permiso o consejo.
Desde el punto de vista de Keaton la obra era floja y, lo peor de todo, se basaba en un tipo de humor totalmente diferente al suyo. Un mal cineasta habría salido del paso como buenamente pudiera con una obra aceptable, un genio como Keaton consiguió sacar de ese ahí una gran película con una estrategia infalible: ignorar por completo el material de partida y llevar la obra a su terreno.

Buster encarna en esta ocasión a Jimmy Shannon, un joven empresario que se encuentra en la bancarrota y al que le llega una noticia sorprendente: un acaudalado familiar ha muerto y le ha dejado en herencia 7 millones de dólares bajo la condición de que esté casado el día que cumpla 27 años a las 7 de la tarde. Desgraciadamente, esa noticia le llega el mismo día de su 27º cumpleaños, por lo que debe casarse en solo unas horas para conseguir la fortuna que salvaría su negocio.

La primera parte del film es la que bebe directamente de la obra original, narrando los infructuosos intentos por parte de Jimmy de encontrar una mujer dispuesta a casarse con él. Es el segmento menos inspirado pero aún así resulta divertido. Aunque ante semejante premisa Keaton no tiene mucho espacio para hacer gala del tipo de humor que se le da mejor, se apaña para crear una secuencia bastante humorística en que persigue a todas las mujeres que ve y se les propone en matrimonio. El humor está simplemente en las diferentes formas como es rechazado o humillado, como su intento infructuoso de declararse en un campo de golf ante la mirada de los jugadores. El mejor instante es seguramente cuando su amigo intercede por él e intenta convencer a una joven de las cualidades de Jimmy, pero ésta se cree que el hombre del que está hablando es el anciano abogado. El plano que dedica Keaton entonces al abogado, que no sabe qué está sucediendo, es uno de los mejores momentos de esta primera parte del film.

Seguidamente, un desesperado Jimmy intenta buscar a su futura esposa entre cualquier mujer que encuentra por la calle. El mejor gag de todos es cuando decide proponerse a una bailarina cuyo cartel ve en la calle. Soborna al portero y entra en el teatro, mientras vemos que unos trabajadores apartan una caja que tapaba el nombre de la artista: Julian Eltinge. El gag queda algo en el aire visto hoy en día puesto que, aunque su nombre nos sea desconocido para la mayoría, Julian Eltinge en la época era un famoso actor que se disfrazaba de mujer, por lo que no hacían falta aclaraciones. Pero aún así la salida de Jimmy con el sombrero destrozado y quitando el billete al portero resulta hilarante.

Sin embargo, la secuencia más memorable de la película y gracias a la cual ha pasado a la historia llega cuando Keaton y su equipo de guionistas deciden desviarse por completo de la obra original (que seguía por unos derroteros más típicos) y llevarla al terreno que tan bien conocían del slapstick.
El socio de Jimmy pone un anuncio en el periódico que atrae a cientos de mujeres vestidas de novia para casarse con el futuro millonario. Pero como Jimmy descubre que su novia ha accedido a casarse con él, abandona la iglesia para acudir a casa de ella antes de las siete perseguido por todas las novias furiosas. Este tipo de finales tan espectaculares eran muy habituales en el slapstick, y Keaton no se quedaría atrás destacando en ese campo con otras películas como El Rey de los Cowboys (1925) – en que cientos de vacas ocupan una ciudad – o el famoso tornado final de El Héroe del Río (1928).

Esta memorable y frenética persecución, que ya tenía algunos precedentes en el cine de los orígenes, se convirtió en una de las escenas más emblemáticas del slapstick que además hizo las delicias de todos los artistas surrealistas que adoraban el universo tan imprevisible de Keaton. Es en esta secuencia donde podemos ver al mejor Keaton, que exprime al máximo las posibilidades de una premisa tan espectacular con numerosos gags en que de nuevo vuelve a poner a prueba su físico (recordemos que jamás usaba dobles para las secuencias de riesgo).

Una de las costumbres habituales en la época del slapstick era exhibir el film ante el público y, posteriormente, realizar cambios dependiendo de sus reacciones. Esta actitud que hoy en día nos parecería contraproducente por anteponer el criterio del público al del artista era vista como algo normal y lógico: los cómicos slapstick no dejaban de ser artistas de vodevil, y como tales estaban acostumbrados a adaptar sus números a la reacción de la audiencia, de forma que durante una gira iban refinando y mejorando su espectáculo. En el cine eso no era posible, de ahí la necesidad de proyectar la película ante un público mientras el director tomaba nota de la reacción de los asistentes para después efectuar los cambios precisos (otro hecho que demuestra que los grandes del slapstick trabajaban el gag casi como una ciencia matemática, midiendo con exactitud la duración y puesta en escena para que fuera lo más divertido posible).

Fue gracias a esa costumbre que Keaton ideó una última escena cómica para Las Siete Ocasiones. En uno de los pases previos notó que durante la persecución la gente se rió más en cierto momento en que no había ningún gag. Volviendo a mirar la escena descubrió el motivo de la risa: en la escena en que Jimmy huía ladera abajo una piedra entró accidentalmente en el plano tras él. Keaton pensó entonces que si una piedra hacía gracia, un desprendimiento de cientos de piedras encantaría al público. Y acertó. Supone el último gran gag de la película.

Vista con perspectiva, Las Siete Ocasiones no sólo es una divertida comedia, sino una muestra de cómo un genio consiguió partir de un material poco apropiado para él y transformarlo para extraer una de las obras más conocidas de su carrera.